La llegada de los Pacheco
Tras una etapa en la que el señorío de Villena había entrado en la órbita de los infantes de Aragón, momento en el cual se constituye como marquesado (ver vídeo), en 1436 el príncipe Enrique, primogénito de Juan II de Castilla, lo recibe como dote de su esposa. Durante años este territorio fue objeto de luchas por hacerse con su control, como son las disputas protagonizadas con el Adelantado del Reino de Murcia, Alfonso Yáñez Fajardo.
Los Pacheco llegaron a tierras del marquesado de Villena a finales del siglo XIV procedentes de Portugal, de donde se habían exiliado por el apoyo que habían prestado a Castilla en la guerra por el trono portugués. Como recompensa Juan Fernández Pacheco recibió de Enrique III la villa de Belmonte en 1398 e inició una política de alianzas matrimoniales que afianzó a su linaje en este territorio.
Será con el príncipe Enrique cuando los Pacheco comiencen a recibir la posesión de algunas de las villas del marquesado; en este sentido, en 1445 don Juan Pacheco Girón, segundo marqués de Villena, consigue hacerse con la donación de Jumilla (ver vídeo).
Este es el inicio del afán expansionista de don Juan Pacheco, que desde el propio marquesado puso sus miras en otros territorios limítrofes. El resultado fue que consiguió recomponer la unidad del marquesado y ampliarlo en alguno de sus frentes; su dominio abarcaba poblaciones (ver interactivo) hoy día castellano-manchegas (Almansa, Chinchilla, etc.).
Para evitar mayores reticencias con la aristocracia castellana por la gran cantidad de dominios y de poder que había acumulado en Castilla, D. Juan Pacheco Girón, quien conseguiría por estos años ser nombrado Maestre de Santiago, decidió en 1468 pasar a su hijo don Diego López Pacheco la administración del marquesado. Durante el gobierno de éste, el deterioro del orden público se fue agudizando progresivamente en todo el señorío como consecuencia de una política de poder, favoritismos y recaudaciones abusivas.