Alta Edad Media
Durante el periodo de dominación musulmana tras el Pacto de Tudmir del año 713, las tierras calasparreñas se encontraron bajo mandato mahometano e iniciaron su islamización. La falta de documentación acerca de todo el periodo musulmán obliga a acudir a la investigación arqueológica, para saber algo más sobre Calasparra entre los siglos VIII y XII.
La población vivía en pequeñas alquerías y se dedicaba a la agricultura. Este dato deriva de la información aportada por los restos de la fortaleza de Calasparra y los del yacimiento de Villa Vieja. La fortaleza fue construida, posiblemente, en el siglo XII. Tendría la función de proteger a la población de las alquerías circundantes en caso de incursión cristiana, tal y como demuestra la extensa explanada de su interior. Así pues, el Castillo de Calasparra tendría finalidades defensivo-administrativas. El yacimiento de Villa Vieja está integrado las ruinas de un antiguo asentamiento árabe de época califal, cuyo esplendor puede situarse entre los siglos XII y XIII. La despoblación de Villa Vieja se fecha hacia 1266, año en el que el monarca aragonés Jaime I sofoca la rebelión mudéjar y conquista el reino de Murcia para su yerno Alfonso X 'el Sabio'.
Baja Edad Media
El papel que tuvieron las Órdenes Militares en la Reconquista de la Península fue agradecido por los monarcas mediante la donación o concesión de territorios. Es el caso de Calasparra. Fue donada por Sancho IV de Castilla a la Orden de San Juan del Hospital en 1289, que la mantendría bajo su dominio hasta el siglo XIX, salvando el periodo de ocupación aragonesa del reino de Murcia a comienzos del siglo XIV y la usurpación de Fajardo 'El Bravo' a mediados del siglo XV. Durante todo el siglo XIV Calasparra estuvo despoblada tras la sublevación mudéjar de 1264-1266, y las razzias granadinas y las epidemias de Peste agravaron la situación.
La Orden se aprovechó completamente de las riquezas del territorio, al no tener que compartirlas con la población. No será hasta el siglo XV cuando la Orden se decidió a repoblar Calasparra con moradores cristianos, mediante una Carta Puebla del comendador Gonzalo de Saavedra. Las cesiones a los repobladores fueron muy escasas y el nivel de autogestión y de gobierno del concejo de Calasparra será menor que el resto de comunidades cristianas del resto del reino de Murcia. Existían unos mínimos márgenes de autogobierno y unos fuertes lazos de dependencia respecto a la Orden, que se reservó las mejores tierras, el horno y el molino para el pan. Sin embargo, aunque los hospitalarios también poseían los territorios de Archena, decidieron instalar su encomienda en Calasparra, debido al origen cristiano de sus repobladores. El fin del reino nazarí de Granada en 1492, tras su conquista por los Reyes Católicos, supone el fin de la guerra y de las incursiones musulmanas, por lo que se abre un periodo de paz y crecimiento con motivo de la llegada de más población y una organización social estable.