Si bien en las cercanías de Cuevas de Reyllo se pueden apreciar restos del trazado de vías de comunicación romanas y posibles asentamientos de este período, la Historia de Cuevas está más relacionada con la Edad Moderna. El protagonismo del hacendado Gregorio Reillo, entre los siglos XVII y XVIII, hace de esta población una de las localidades más destacadas en el ámbito histórico de Fuente Álamo.

  En el siglo XIX, durante un año fue sede del Ayuntamiento municipal, al tiempo que sus altos niveles demográficos conseguirían que fuese reconocida como una de las poblaciones más populosas y activas después de la capital fuentealamera.